Viene creato il marchio delle calzature a San Mauro Pascoli, quando Sergio Rossi eredita da suo padre gli strumenti di lavorazione. Osservando attentamente Sergio Rossi, impara i trucchi del mestiere facendoli suoi e apporta migliorie alle calzature da lui prodotte.
Si trasferisce a Milano negli anni 50, dove acquisisce altre conoscenze sulle forme e sui modelli. Due anni dopo, a Bologna, espande la sua preparazione con un corso di specializzazione.
In concomitanza con la ripresa dell'Italia che coincide con il film “La Dolce Vita”, nasce in italia il prêt-à-porter. Nel '66 Sergio Rossi vende i suoi prodotti ai negozi di Bologna, da questo momento si avvantaggia producendo durante l'inverno calzature che vende poi in estate a Rimini. Uno tra i modelli che ha più riscontro viene chiamato Opanca. Nel 1968 Sergio Rossi firma le prime scarpe con il suo nome.
Gli anni 70 sono quelli del successo, una collaborazione con Gianni Versace apre le porte al mondo della moda a tal punto che Sergio Rossi non riesce ad accontentare tutte le richieste degli stilisti, si trova a selezionare le sue collaborazioni.
Nel corso degli anni 80 vengono aperte diverse boutique Sergio Rossi a Torino, Firenze, Ancona, Roma, Los Angeles, New York e Londra. Fino ad arrivare oggi a contare circa 90 negozi in tutto il mondo.
Nel 1999 il gruppo Gucci Group, per conto del colosso francese PPR, acquista il 70% dell'azienda, fino ad arrivare a gennaio 2004 dove completa l'acquisizione del 100%.
A marzo del 2013 il direttore creativo Francesco Russo, si separa da Sergio Rossi e prende al suo posto Angelo Ruggeri, che in precedenza aveva affiancato Russo e il precedente direttore Castillo.
Nel 2013 Sergio Rossi in collaborazione con Casa Vogue presenta, a palazzo Crespi di Milano, A Tribute to Gabriella Crespi una mostra che unisce l'arte, design e moda. L'evento mette mostra gli oggetti e i mobili di Gabriella Crespi da cui Sergio Rossi prende ispirazione per la creazione dei suoi 10 modelli, venduti nello stesso anno in edizione speciale.
| Roma (RM) | 5 negozi |
| Milano (MI) | 5 negozi |
| Barletta Andria Trani (BT) | 3 negozi |
| Brescia (BS) | 2 negozi |
| Salerno (SA) | 2 negozi |
| Novara (NO) | 2 negozi |
| Padova (PD) | 2 negozi |
| Bari (BA) | 2 negozi |
| Alessandria (AL) | 2 negozi |
| Trapani (TP) | 2 negozi |
| Savona (SV) | 2 negozi |
| Varese (VA) | 2 negozi |
| Lodi (LO) | 2 negozi |
| Pisa (PI) | 1 negozio |
| Cremona (CR) | 1 negozio |
| Vicenza (VI) | 1 negozio |
| Napoli (NA) | 1 negozio |
| Treviso (TV) | 1 negozio |
| Udine (UD) | 1 negozio |
| Reggio di Calabria (RC) | 1 negozio |
| Imperia (IM) | 1 negozio |
| Parma (PR) | 1 negozio |
| Forlì-Cesena (FC) | 1 negozio |
| Palermo (PA) | 1 negozio |
| Ascoli Piceno (AP) | 1 negozio |
| Como (CO) | 1 negozio |
| Lucca (LU) | 1 negozio |
| Monza e della Brianza (MB) | 1 negozio |
| Firenze (FI) | 1 negozio |
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